Der har boet mennesker i Sierra Leone i tusinder af år. Landet har bestået af mange mindre kongeriger og høvdingedømmer, og det har været en del af det store kongerige Mali. Første gang, der blev skrevet om Sierra Leone, var i 1462, hvor Pedro da Sintra kom sejlende ved Sierra Leones kyst. Han var en portugisisk opdagelsesrejsende, der havde været page i oplæring hos Henrik Søfareren. Henrik Søfareren var en berømt portugisisk opdagelsesrejsende, der stod bag mange af de første opdagelsesrejser langs Afrikas vestkyst.

Da Henrik Søfareren døde, blev Pedro da Sintra udvalgt af den portugisiske konge til at fortsætte hans arbejde og lede efter en søvej til Indien. Derfor sejlede han ned langs Afrikas vestkyst, hvor han kom forbi Sierra Leone.

Pedro da Sintra kortlagde kysten, floderne og øerne ved Sierra Leone. Den gang holdt lande og skibes kaptajner deres landkort hemmelige for hinanden for ikke at skulle dele eller konkurrere med andre europæere om rigdommene i de afrikanske lande. Hans tegninger og beskrivelser blev derfor først fundet 45 år senere i 1507 i Portugal. Her kunne man læse, hvordan han navngav de forskellige steder, som han så på sine rejser.

I sine beretninger har han skrevet, at han først kom til Sierra Leones høje og bjergrige kyst med grønne træer på den halvø, hvor Sierra Leones hovedstad Freetown, ligger i dag. Da han kom længere sydpå, blev kysten lav og frynset med sandbanker, der løb ud i havet. Jorden var rød, og vandet så rødt ud. De steder, han så her, kaldte han derfor den røde flod, den røde ø og den røde tange. Da Pedro da Sintra kom til den sydligste tange i Sierra Leone, var det på den katolske Sankt Annes dag den 26. juli. Derfor kaldte han den Kap Sankt Anne, hvilket den stadig hedder i dag.

Han syntes at landet så vildt og barskt ud, og at de største bjerge lignede løver ude fra havet. Derfor kaldte han det Løvebjergene eller på portugisisk ”Serra Lyao”. Men fordi hans opdagelses­beretninger blev genfortalt og udgivet af en italiener, blev landets navn til en blanding af italiensk og portugisisk, og derfor blev det til Sierra Leone.